2019-2020 സീസണിലേക്ക് ചെന്നൈയിന് എഫ്സിയുടെ പരിശീലകനായി ജോണ് ഗ്രിഗറി തുടരും. 2017-ലാണ് ചെന്നൈയിന്റെ പരിശീലകനായി ഗ്രിഗറിയെത്തുന്നത്. ഇംഗ്ലീഷ് ക്ലബുകളായ ആസ്റ്റണ് വില്ലയടക്കമുള്ളവയെ
പരിശീലപ്പിച്ചിട്ടുള്ള ഗ്രിഗറിക്കിത് ചെന്നൈയിനൊപ്പം മൂന്നാം സീസണാണിത്.
ആദ്യ സീസണില് തന്നെ കരുത്തരായ ബംഗളുരുവിനെ വീഴ്ത്തിയായിരുന്നു ചെന്നൈയിനെ ഐ.എസ്.എല് കിരീടനേട്ടത്തിലേക്ക് ഗ്രിഗറി നയിച്ചത്. എന്നാല് കഴിഞ്ഞ സീസണ് അത്ര മെച്ചപ്പെട്ട പ്രകടനം കാഴ്ച വയ്ക്കാന് കഴിഞ്ഞില്ല. ഇതോടെ ഗ്രിഗറി ക്ലബ് വിടുമെന്ന് വാര്ത്തകള് വന്നിരുന്നു.
എന്നാല് സൂപ്പര് കപ്പില് ഫൈനലിലെത്തിയ പ്രകടനവും നിലവില് എ.എഫ്.സി കപ്പില് നടത്തുന്ന പ്രകടനവുമാണ് ഗ്രിഗറിയെ തുടരാന് പ്രേരിപ്പിച്ചത്. എ.എഫ്.സി കപ്പ് ഗ്രൂപ്പ് ഇയില് മൂന്ന് മത്സരം പൂര്ത്തിയായപ്പോള് ചെന്നൈയിനാണ് ഒന്നാമത്.